過去にあるウェブサイトから、その人を追って今のサイトとかを見ていると2000年前後くらいに更新していた人は当時の情報/技術系の大学生が多くてその人たちは今パソコンを扱う仕事をしながらWordpressに移行している人達多いですね。
他は2000年の雑誌に掲載されているWEBサイトのURLを追っていくと、FLASHを使ったWEBサイトだとかも多いので静的サイトジェネレータが流行っている今と同じである種、自分たちでサイトを作る事が流行っていたから、という事になるのかもですね。

今で評価される過去のウェブサイトはある意味で全てをイチから作らなければ行けないことによる自由度の幅なのでは無いかなと。
良い意味で言えば独自性、悪い意味で言えば当時から見てもエラー的なのかもしれません。